Гарри Санборн - истинный плэйбой, даже несмотря на уже весьма зрелый возраст. Во время одного из романтичных уикендов с его последним безумным увлечением, Мариной, проходящем в домике на пляже, принадлежащем матери девушки, Гарри ощущает невыносимые боли в груди. Заботу о нем берет на себя мама Марины, Эрика Барри - разведенная привлекательная женщина, да к тому же весьма известный в Нью-Йорке драматург. В процессе выздоровления грудные боли Гарри перерастают в сладкие сердечные муки, связанные, как не странно не с дочкой, а с мамой. Однако, некоторые старые замашки заправского плэйбоя дают о себе знать. Колеблясь, Гарри начинает терять драгоценное время, и когда, опомнившись, он бросается вдогонку за любовью всей своей жизни, он начинает понимать, что путь влюбленного к счастью очень тернист.

Съемки картины начались 5-го февраля 2003 года в окрестностях Лос-Анджелеса, Нью-Йорка и Парижа. Съемки закончились в июле.