Джимми (Крис О Доннелл) и Энн (Рене Зеллвегер), легкая и независимая, такая же, как он, вместе уже год. С каждым годом друзья Джимми женятся, а ряды холостяков редеют. Даже толстяк Марко Мерфи был заарканен. Дед дает внуку кольцо бабушки и говорит, что, "по мнению ученых, любовь - это игра гормонов, и, самое большое, длится пять лет, секс становится все реже и реже, и остается окаменевшая шелуха без любви, которая называется браком, поэтому ты, Джимми, должен жениться и быстрее осеменить свою супругу". Набравшись смелости и советов друзей, Джимми приглашает Энн в ресторан "1000 звезд", где обычно делают предложение, и, когда приносят шампанское, этот генетический холостяк делает его в такой форме, что Энн отвечает отказом. Сами посудите - как понравятся Вашей любимой такие слова при передаче кольца: "Ты выиграла - пляши!". В такой момент шутки с женщинами неуместны, даже если они свои в доску. Дедушка, узнав о таком результате, умирает и оставляет записанное на видеопленку завещание: внук получит 100 млн. долларов, если женится, проживет в браке минимум 10 лет, будет спать с женой раздельно только один раз в месяц, и в течение пяти лет произведет генетически идентифицированных отпрысков. А если Джимми не вступит в брак раньше шести вечера в свой тридцатый день рождения, то останется без единого цента. В распоряжении у нашего героя остался один день...